Se recomienda comenzar el recorrido en el Teatro Real remodelado e inaugurado en 1997 como Teatro de la Ópera. A unos pocos metros del mismo se encuentra la Plaza de la Encarnación, donde se ubica el Monasterio de la Encarnación, el cual guarda una colección de reliquias.

Cercana a la misma, se encuentra el Palacio del Senado construido para una comunidad de frailes agustinianos a finales de XVI. En él tiene su sede el Senado Español. También en esta plaza se encuentran el Palacio del Marqués Grimaldi y el Convento de las Reparadoras.

Desde aquí hasta la plaza de Santo Domingo por la calle Veneras, se llega a la plaza de las Descalzas, donde se encuentra ubicado el Monasterio de las Descalzas Reales.

La Puerta del Sol era un baluarte defensivo en el siglo XV. Destaca la antigua Casa de Correos, coronada por un reloj de cuatro esferas, donde los madrileños esperan cada 31 de diciembre el nuevo año.